莎士比亚(Shakespeare)笔下创造了多对爱侣——罗密欧(Romeo)与朱丽叶(Juliet)、哈姆雷特(Hamlet)与奥菲莉亚(Ophelia)、麦克白(Macbeth)夫人与其备受折磨的国王……除了这些，莎翁笔下还有形影不离的面包和葡萄酒。《温莎的风流娘们儿》)(The Merry Wives of Windsor)是最早记载人们通过敬酒来纪念难过或快乐时刻的作品之一。不过，早在这位伟大的剧作家和诗人将陈面包浸入自己喜爱的红葡萄酒之前，就已经有敬酒的历史了。
我们很难确定敬酒的真正起源，因为在最古老的文化中就已经有某种形式上的敬酒了。在古希腊和古罗马，人们最初以酒祭神，后来他们延续传统，以酒祝贺朋友。当时，为健康而敬酒的传统也流行起来，《国家地理》(National Geographic)杂志曾报道称，在公元前1世纪时，罗马参议院就颁发了一项法令，规定所有人在进餐时都必须为奥古斯都(Augustus)皇帝的健康而举杯庆祝。
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17世纪时，“Toast”一词首次被使用，这个词的原意是“面包”，当时面包可以被放入葡萄酒中。人们认为放一块面包在酒中可以让它吸收酒的酸味，同时葡萄酒也可以让面包吃起来更美味。在19世纪和20世纪时，出现了越来越多的致敬酒辞者(Toastmaster)——这是格鲁吉亚自公元前700-500年就有的传统，致敬酒辞者在主持敬酒的同时也防止人们过量饮酒。那时，敬酒可不是说完祝酒辞后小喝一口，而是要一饮而尽。如果没有人来主持的话，那么敬酒环节可能会非常拖延时间，而且人们也可能喝得酩酊大醉。
事实上，让人喝得酩酊大醉常常是敬酒的目标：中世纪早期，盎格鲁-撒克逊人(Anglo-Saxon)的酒杯底部呈弧形，不便放下，这迫使宾客喝完杯中的酒液。据说，18世纪时，国王乔治四世(George IV)在派对上会弄断葡萄酒杯的杯梗，使宾客一旦开始喝酒，就必须得喝完杯中的酒液。
当然，并非每个人都喜欢那些庆典活动，因此随之而来的是反敬酒俱乐部和运动的兴起，虽然势头并不是很猛，但他们也重新定义了敬酒这个行为。一些关于致敬酒辞者的书中更是写道——“饮用红葡萄酒和香槟(Champagne)需要谨慎与节制”以及“我们永远都不想让朋友来向我们敬酒或者让我们去向他们敬酒”。
敬酒的流行也催生了一些与之相关的游戏，而这些游戏一般是为了吸引女士的注意而设计的。有的男人会割伤自己的皮肤，让流出来的血与酒液混合制作成“迷人的”鸡尾酒，然后拿起这杯酒向心仪的女士表达忠心;也有人为了向一名美丽的女士致敬，而拿她的鞋子当作杯子来喝酒。不过，这些不理智且不卫生的做法不值得提倡，现今也没有人这么做了。
如今，敬酒已经演化成我们所熟知的更文明、节制和理智的形式，不过依然残留一些以往的痕迹。在现代的格鲁吉亚和阿塞拜疆，致敬酒辞者仍然扮演着一个重要的角色。
